Iso E Super ist eines der bekanntesten Moleküle in der Parfümerie. Es ist eines der wenigen Parfümmoleküle, die in der Popkultur namentlich bekannt sind. Was ist es und wie wird es in Parfums verwendet? In diesem Beitrag erkläre ich alles, was Sie über Iso E Super wissen müssen, und ich kläre einige der Unklarheiten bei den verschiedenen Iso E Super-Produkten auf dem Markt. Am Ende dieses Artikels sollten Sie genau wissen, was Sie kaufen, wenn Sie Parfüm mit Iso E Super in seinen verschiedenen Formen herstellen und wie Sie es verwenden.

Eine kurze Geschichte

Die Forschung begann in den 1960er Jahren, als Wissenschaftler nach Ionon-Analoga suchten (d. h. nach Molekülen, die den nach Veilchen duftenden "Ionon"-Molekülen ähnlich sind). Iso E Super wurde 1973 von John B. Hall und James M. Sanders vom IFF entdeckt. 

Ursprünglich wurde Iso E Super nur in geringen Mengen und meist in holzigen Kompositionen verwendet. Das änderte sich 1988 mit "Fahrenheit" (Christian Dior), wo es ein Viertel der Formel ausmachte; dies war das erste Beispiel für einen Trend zur "Überdosierung" von Iso E Super. Wenig später zeigte seine 18%ige "Überdosierung" in Trésor (Lancôme), dass es in allen Arten von Kompositionen verwendet werden kann, wo es Teil des berühmten Grojsman-Akkords von Sophia Grojsman war, der seitdem häufig als Basis für blumige (und andere) Parfüms verwendet wird. Im Jahr 2006 wurde er zu 100 % in dem Kultklassiker Molecule 01 (Escentric Molecules) verwendet.

Wie riecht es? Iso E Super wird oft als holzig, Zedernholz, Amber, Ambra beschrieben. Es ist weder schwer noch schwierig zu verarbeiten und wird von den meisten Menschen als angenehm empfunden; es ist beliebt und einfach zu verwenden. Heutzutage wird es in allen Parfümarten verwendet und wird in so großem Umfang hergestellt, dass es sehr billig ist, was zu einer weiteren Verwendung einlädt.

Struktur und Isomere

In der Chemie treten oft unterschiedliche Anordnungen der gleichen Atome auf, die ähnliche Moleküle ergeben. Diese werden Isomere genannt. Wenn Wissenschaftler Chemikalien synthetisieren, bilden sich oft verschiedene Isomere. Dies ist nicht immer ein Problem, da die Isomere oft ähnliche Eigenschaften haben, aber es ist wichtig zu wissen, dass sie nicht genau gleich sind und unterschiedlich riechen können.

Iso E Super wird als "Isocyclon" eingestuft. Die Struktur des ursprünglichen Iso E Super-Moleküls ist wie folgt:

Im Jahr 1990 wurde entdeckt, dass das Molekül "Iso E Super" in Wirklichkeit sehr schwach riecht, während ein anderes Molekül (ein Isomer namens Arboron) für den größten Teil des Geruchs verantwortlich ist (100.000 Mal stärker), obwohl es nur zu 5 % in der Isomerenmischung enthalten ist (das ursprüngliche, von IFF verkaufte Iso E Super war nie zu 100 % rein).

Trotz intensiver Forschung und verschiedener Verbesserungen der Methode hat noch niemand eine industriell brauchbare Methode zur Synthese von hochreinem Arboron entwickelt. Einige Methoden sind näher dran als andere, weshalb es verschiedene Handelsnamen für Varianten gibt (Iso E Super, Timbersilk & Sylvamber).

Arborone hat die folgende Struktur:



Georgywood wurde in den 90er Jahren von Givaudan (einem anderen multinationalen Parfümhersteller) als Arborone-Alternative erfunden (nicht ganz so gut, aber immer noch viel besser als das Original); es ist jedoch immer noch ein firmeneigenes Molekül, d. h. es ist nur für die Parfümeure von Givaudan erhältlich:



Iso Gamma, ein weiteres Isomer, wurde ebenfalls entdeckt:



Ein Problem bei Iso E Super ist sein hoher Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von 5,7, was bedeutet, dass es sich viel lieber in Lipiden als in Wasser auflöst. Dies hat zur Folge, dass es zur Bioakkumulation neigt (ähnlich wie polyzyklischer Moschus), da es sich gerne in den Zellen lebender Organismen einnistet (Zellmembranen haben zum Beispiel einen Lipidanteil). Iso-Gamma hat eine geringere Tendenz zur Bioakkumulation, da es polarer ist und daher eher mit Wasser ausgewaschen werden kann. Das berühmte Parfüm Molecule 01 (Escentric Molecules) verwendet Berichten zufolge ein Isomerengemisch mit hohem Iso-Gamma-Anteil (ein Gemisch, das angeblich ein Gefangener von IFF ist).

Kommerzielle Varianten

Da Iso E Super der ursprüngliche Name war, der seit den 70er Jahren für etwas verwendet wurde, von dem man damals annahm, dass es sich um ein einziges Molekül handelt, wird der Name heute häufig als Oberbegriff für die Isomere verwendet. Das bedeutet, dass sich Iso E Super auf das ursprüngliche Molekül, das ursprüngliche IFF-Produkt (einschließlich Arboron) oder ganz allgemein auf eine generische Mischung der Isomere beziehen kann (auch wenn dies vielleicht nicht ganz die korrekte Terminologie ist, scheint es das zu sein, was da draußen in der freien Natur verwendet wird).

Sie können auch einige andere Handelsnamen für Iso E Super Varianten sehen:

• Timbersilk: Enthält 0,07% AmberXtreme, 8,5% Arborone und 13,5% Iso Gamma
• Sylvamber Enthält 14,9% Arboron, ~9,5% Gamma-Isomer (Quellenkonflikt)

Schlussbemerkungen

Ich hoffe, dass dieser Beitrag alle Fragen geklärt hat, die Sie zu Iso E Super hatten. Wenn ihr wissen wollt, wie ihr Iso E Super in euren eigenen Parfums verwenden könnt, dann schaut euch die Tipps an, die ich am Ende des Videos zu diesem Artikel gebe:

 

Referenzen

Geruch und Chemie, Die molekulare Welt der Gerüche: Wilhelm Pickenhagen, Günther Ohloff, Fanny Grau, Philip Kraft

https://basenotes.com/threads/some-interesting-info-on-ies-isomers.505669/

https://www.fragrantica.com/news/The-History-of-Iso-E-Super-in-Perfumery-7729.html