Iso E Super is een van de beroemdste moleculen in de parfumerie. Het is een van de weinige parfummoleculen die bij naam bekend zijn in de populaire cultuur. Wat is het en hoe wordt het gebruikt in parfums? In dit artikel leg ik alles uit wat je moet weten over Iso E Super en ik verduidelijk wat van de dubbelzinnigheid in de verschillende Iso E Super-producten op de markt. Aan het einde van dit artikel zou je precies moeten weten wat je koopt wanneer je parfum maakt met Iso E Super in zijn verschillende vormen en hoe je het moet gebruiken.

Een korte geschiedenis

Het onderzoek begon in de jaren 1960 toen wetenschappers op zoek waren naar Ionon-analogen (d.w.z. moleculen die vergelijkbaar zijn met de "Ionon"-moleculen, die naar viooltjes ruiken). Iso E Super werd ontdekt door John B. Hall en James M. Sanders van IFF in 1973.

Iso E Super werd oorspronkelijk in kleine hoeveelheden gebruikt en voornamelijk in houtachtige composities. Alles veranderde in 1988 met "Fahrenheit" (Christian Dior) waar het een kwart van de formule uitmaakte; dit was het eerste geval van een trend van Iso E Super "overdosering". Niet lang daarna toonde de 18% "overdosering" in Trésor (Lancôme) aan dat het in alle soorten composities kon worden gebruikt waar het deel uitmaakte van Sophia Grojsmans beroemde Grojsman-akkoord, dat sindsdien vaak als basis voor bloemige (onder andere) parfums wordt gebruikt. In 2006 werd het voor 100% gebruikt in de cultklassieker Molecule 01 (Escentric Molecules).

Hoe ruikt het? Iso E Super wordt vaak beschreven als houtig, ceder, amber, ambergris. Het is niet zwaar en moeilijk te verwerken en de meeste mensen vinden het aangenaam; het is populair en gemakkelijk te gebruiken. Tegenwoordig wordt het in alle parfumtypes gebruikt en wordt het op zo'n massale schaal geproduceerd dat het erg goedkoop is, wat alleen maar uitnodigt tot verder gebruik.

Structuur en isomeren

In de scheikunde komen vaak verschillende arrangementen van dezelfde atomen voor, die vergelijkbare moleculen produceren. Deze worden isomeren genoemd. Wanneer chemicaliën door wetenschappers worden gesynthetiseerd, vormen zich vaak verschillende isomeren samen. Dit is niet altijd een probleem omdat isomeren vaak vergelijkbare eigenschappen hebben, maar het is belangrijk op te merken dat ze niet precies hetzelfde zijn en anders kunnen ruiken.

Iso E Super wordt geclassificeerd als een "Isocyclemone". De structuur van het oorspronkelijke Iso E Super-molecuul is als volgt:

In 1990 werd ontdekt dat het molecuul "Iso E Super" eigenlijk zeer zwak rook, terwijl een ander molecuul (een isomeer genaamd Arborone) verantwoordelijk was voor het grootste deel van de geur (100.000 keer sterker), hoewel het slechts voor 5% aanwezig was in het isomere mengsel (het oorspronkelijke Iso E Super-product verkocht door IFF was nooit 100% zuiver).

Ondanks veel onderzoek en verschillende verbeteringen aan de methode, is nog niemand gekomen met een industrieel haalbare methode van synthese van zeer zuivere Arborone. Sommige methoden zijn dichter bij dan andere, daarom zul je verschillende handelsnamen zien voor varianten (Iso E Super, Timbersilk & Sylvamber).

Arborone heeft de volgende structuur:



Georgywood werd in de jaren 90 uitgevonden door Givaudan (een ander multinationaal geurenbedrijf) als een Arborone-alternatief (niet helemaal zo goed hoewel nog steeds veel beter dan het origineel); dit is nog steeds een captive molecuul, wat betekent dat het alleen beschikbaar is voor de parfumeurs van Givaudan:



Iso Gamma, een ander isomeer, werd ook ontdekt:



Een zorg met Iso E Super is de hoge octanol-water verdelingscoëfficiënt van 5,7, wat betekent dat het veel liever oplost in lipiden dan in water. Het gevolg hiervan is dat het de neiging heeft om te bioaccumuleren (op een vergelijkbare manier als polycyclische muskusverbindingen) omdat het graag in cellen in levende organismen gaat zitten (celmembranen hebben bijvoorbeeld een lipidegedeelte). Iso gamma heeft minder neiging om te bioaccumuleren omdat het polairer is, en daarom waarschijnlijker met water uit dingen wordt gewassen. Het beroemde Molecule 01 (Escentric Molecules) parfum gebruikt naar verluidt een isomeer mengsel met een hoog gehalte aan Iso Gamma (een mengsel waarvan wordt gezegd dat het een captive is van IFF)

Commerciële varianten

Omdat Iso E Super de oorspronkelijke naam was die sinds de jaren 70 werd gebruikt voor wat destijds werd beschouwd als een enkel molecuul, wordt de naam nu vaak gebruikt als een overkoepelende term voor de isomeren. Dit betekent dat Iso E Super kan verwijzen naar het oorspronkelijke molecuul, het oorspronkelijke IFF-product (inclusief Arborone) of meer in het algemeen een generiek mengsel van de isomeren (hoewel dit misschien niet strikt correcte terminologie is, lijkt het te zijn wat daarbuiten in het wild wordt gebruikt).

Je kunt ook enkele andere handelsnamen zien voor Iso E Super-varianten:

• Timbersilk: Bevat 0,07% AmberXtreme, 8,5% Arborone en 13,5% Iso Gamma
• Sylvamber Bevat 14,9% Arborone, ~9,5% gamma-isomeer (bronnen zijn in conflict)

Slotopmerkingen

Hopelijk heeft dit artikel alle vragen opgehelderd die je mogelijk had over Iso E Super. Als je geïnteresseerd bent in hoe je Iso E Super in je eigen parfums kunt gebruiken, bekijk dan de tips die ik aan het einde van de video geef die bij dit artikel hoort:

Referenties

Scent and Chemistry, The Molecular World of Odors: Wilhelm Pickenhagen, Günther Ohloff, Fanny Grau, Philip Kraft

https://basenotes.com/threads/some-interesting-info-on-ies-isomers.505669/

https://www.fragrantica.com/news/The-History-of-Iso-E-Super-in-Perfumery-7729.html