Iso E Super é uma das moléculas mais famosas em perfumaria. É uma das poucas moléculas de perfume conhecidas pelo nome na cultura popular. O que é e como é utilizada nos perfumes? Nesta publicação, explico tudo o que precisa de saber sobre Iso E Super e esclareço algumas ambiguidades nos diferentes produtos Iso E Super no mercado. No final deste artigo, saberá exatamente o que está a comprar quando cria perfumes com Iso E Super nas suas várias formas e como usá-la.

Uma breve história

A investigação começou na década de 1960, quando os cientistas procuravam análogos da Ionona (ou seja, moléculas semelhantes às moléculas "Ionona", que cheiram a violetas). O Iso E Super foi descoberto por John B. Hall e James M. Sanders da IFF em 1973.

Iso E Super era originalmente utilizado em pequenas quantidades e principalmente em composições lenhosas. Tudo mudou em 1988 com "Fahrenheit" (Christian Dior), onde constituía um quarto da fórmula; esta foi a primeira instância de uma tendência de "sobredosagem" de Iso E Super. Pouco depois, a sua "sobredosagem" de 18% no Trésor (Lancôme) mostrou que podia ser utilizado em todos os tipos de composições, onde formou parte do famoso acorde Grojsman de Sophia Grojsman, que desde então é frequentemente utilizado como base para perfumes florais (entre outros). Em 2006, foi utilizado a 100% no clássico cult Molecule 01 (Escentric Molecules).

Como cheira? Iso E Super é frequentemente descrito como lenhoso, cedro, âmbar, âmbar-gris. Não é pesado nem difícil de trabalhar e a maioria das pessoas acha-o agradável; é popular e fácil de usar. Atualmente, é utilizado em todos os tipos de perfumes e é produzido em tal escala que é muito barato, o que só convida a uma utilização ainda maior.

Estrutura & Isómeros

Em química, ocorrem frequentemente disposições diferentes dos mesmos átomos, produzindo moléculas semelhantes. Estas chamam-se isómeros. Quando os químicos sintetizam substâncias, diferentes isómeros formam-se muitas vezes juntos. Isto nem sempre é um problema, pois os isómeros têm frequentemente propriedades semelhantes; no entanto, é importante notar que não são exatamente iguais e podem cheirar de forma diferente.

Iso E Super é classificado como uma "Isocyclemona". A estrutura da molécula original Iso E Super é a seguinte:

Em 1990, descobriu-se que a molécula "Iso E Super" era na realidade de cheiro muito fraco, enquanto outra molécula (um isómero denominado Arborone) era responsável pela maior parte do cheiro (100.000 vezes mais forte), mesmo estando presente apenas a 5% na mistura isomérica (o produto original Iso E Super vendido pela IFF nunca foi 100% puro).

Apesar de muita investigação e de várias melhorias no método, ainda ninguém encontrou um método industrialmente viável de síntese de Arborone de elevada pureza. Alguns métodos estão mais perto do que outros, razão pela qual encontrará diferentes nomes comerciais para variantes (Iso E Super, Timbersilk & Sylvamber).

O Arborone tem a seguinte estrutura:



O Georgywood foi inventado nos anos 90 pela Givaudan (outra empresa multinacional de fragrâncias) como alternativa ao Arborone (não tão boa, embora ainda muito melhor que o original); no entanto, ainda é uma molécula cativa, o que significa que só está disponível para os perfumistas da Givaudan:



A Iso Gamma, outro isómero, foi também descoberta:



Uma preocupação com o Iso E Super é o seu elevado coeficiente de partição octanol-água de 5,7, o que significa que prefere muito mais dissolver-se em lípidos do que em água. A consequência é que tende a bioacumular-se (de forma semelhante aos almíscares policíclicos), uma vez que tende a alojar-se nas células dos organismos vivos (as membranas celulares têm, por exemplo, uma secção lipídica). A Iso Gamma tem menor tendência para a bioacumulação, pois é mais polar e, portanto, é mais facilmente eliminada pela água. O famoso perfume Molecule 01 (Escentric Molecules) utiliza alegadamente uma mistura isomérica rica em Iso Gamma (uma mistura que se diz ser cativa da IFF)).

Variantes comerciais

Como Iso E Super era o nome original utilizado desde os anos 70 para o que na altura se pensava ser uma única molécula, o nome é agora frequentemente usado como termo abrangente para os isómeros. Isto significa que Iso E Super pode referir-se à molécula original, ao produto original IFF (incluindo Arborone) ou mais genericamente a alguma mistura genérica dos isómeros (embora isto possa não ser terminologicamente rigoroso, parece ser o que se usa na prática).

Pode também encontrar outros nomes comerciais para variantes do Iso E Super:

• Timbersilk: contém 0,07% AmberXtreme, 8,5% Arborone e 13,5% Iso Gamma
• Sylvamber: contém 14,9% Arborone, ~9,5% isómero gamma (as fontes divergem)

Observações finais

Esperemos que esta publicação tenha esclarecido quaisquer questões que pudesse ter sobre o Iso E Super. Se estiver interessado em como usar o Iso E Super nos seus próprios perfumes, veja as dicas que dou no final do vídeo que acompanha este artigo:

Referências

Scent and Chemistry, The Molecular World of Odors: Wilhelm Pickenhagen, Günther Ohloff, Fanny Grau, Philip Kraft

https://basenotes.com/threads/some-interesting-info-on-ies-isomers.505669/

https://www.fragrantica.com/news/The-History-of-Iso-E-Super-in-Perfumery-7729.html