Iso E Super är en av de mest kända molekylerna inom parfymeri. Det är en av de få parfymmolekyler som är kända vid namn i populärkulturen. Vad är det och hur används det i parfymer? I det här inlägget förklarar jag allt du behöver veta om Iso E Super, och reder ut tvetydigheten i de olika Iso E Super-produkterna på marknaden. I slutet av den här artikeln bör du veta exakt vad du köper när du tillverkar parfym med Iso E Super i dess olika former och hur du använder det.

En kort historia

Forskning inleddes på 1960-talet när forskare letade efter jonoananaloger (dvs. liknande molekyler som "jonon"-molekylerna, som luktar av violer). Iso E Super upptäcktes av John B. Hall och James M. Sanders på IFF år 1973.

Iso E Super användes ursprungligen i små mängder och mestadels i träiga kompositioner. Allt förändrades 1988 med "Fahrenheit" (Christian Dior) där det utgjorde en fjärdedel av formeln; detta var det första fallet av en trend med Iso E Super-"överdosering". Strax efter visade dess 18% "överdosering" i Trésor (Lancôme) att det kunde användas i alla typer av kompositioner där det bildade en del av Sophia Grojsmans berömda Grojsman-ackord, som sedan ofta använts som bas för blommiga (bland andra) parfymer. 2006 användes det till 100 % i kultklassikern Molecule 01 (Escentric Molecules).

Hur luktar det? Iso E Super beskrivs ofta som trä, ceder, bärnsten, ambergris. Det är inte tungt och inte svårt att arbeta med, och de flesta tycker att det är behagligt; det är populärt och enkelt att använda. Numera används det i alla parfymtyper och produceras i en sådan massiv skala att det är mycket billigt, vilket bara inbjuder till ytterligare användning.

Struktur & Isomerer

Inom kemin förekommer ofta olika arrangemang av samma atomer, vilket ger upphov till liknande molekyler. Dessa kallas isomerer. När kemister syntetiseras av kemister bildas ofta olika isomerer tillsammans. Detta är inte alltid ett problem eftersom isomererna ofta har liknande egenskaper, men det är viktigt att notera att de inte är exakt lika och kan lukta olika.

Iso E Super klassas som en "isocyklemone". Strukturen hos den ursprungliga Iso E Super-molekylen är som följer:

År 1990 upptäcktes det att molekylen "Iso E Super" faktiskt hade en mycket svag doft medan en annan molekyl (en isomer kallad Arborone) var ansvarig för det mesta av doften (100 000 gånger starkare) trots att den bara var närvarande i 5 % av den isomera blandningen (den ursprungliga Iso E Super-produkten som såldes av IFF var aldrig 100 % ren).

Trots omfattande forskning och olika förbättringar av metoden har ingen ännu kommit på en industriellt genomförbar metod för syntes av högrenhets-Arborone. Vissa metoder är närmre målet än andra, vilket är anledningen till att du hittar olika handelsnamn för varianter (Iso E Super, Timbersilk & Sylvamber).

Arborone har följande struktur:



Georgywood uppfanns på 1990-talet av Givaudan (ett annat multinationellt doftföretag) som ett Arborone-alternativ (inte riktigt lika bra men ändå mycket bättre än originalet); detta är fortfarande en captive-molekyl, vilket innebär att den bara är tillgänglig för Givaudan:s parfymörer:



Iso Gamma, ytterligare en isomer, upptäcktes också:



En oro med Iso E Super är dess höga oktanol-vattenfördelningskoefficient på 5,7, vilket innebär att det i mycket högre grad föredrar att lösa sig i lipider snarare än vatten. Konsekvensen av detta är att det tenderar att bioackumuleras (på ett liknande sätt som polycykliska muskar) eftersom det gärna inlägger sig i celler i levande organismer (cellmembraner har till exempel ett lipidavsnitt). Iso gamma har mindre tendens att bioackumuleras eftersom det är mer polärt och därmed mer sannolikt att det sköljs ut med vatten. Det berömda Molecule 01 (Escentric Molecules)-doftämnet använder uppgiven en isomerblandning rik på Iso Gamma (en blandning som sägs vara en captive för IFF)).

Kommersiella varianter

Eftersom Iso E Super var det ursprungliga namnet som använts sedan 1970-talet för det som vid den tidpunkten ansågs vara en enda molekyl, används namnet nu ofta som ett paraplybegrepp för isomererna. Det innebär att Iso E Super kan syfta på den ursprungliga molekylen, den ursprungliga IFF-produkten (inklusive Arborone) eller mer allmänt någon generisk blandning av isomererna (även om detta kanske inte är strikt korrekt terminologi verkar det vara det som används ute i verkligheten).

Du kan också se andra handelsnamn för Iso E Super-varianter:

• Timbersilk: Innehåller 0,07% AmberXtreme, 8,5% Arborone och 13,5% Iso Gamma
• Sylvamber: Innehåller 14,9% Arborone, ~9,5% gammaisomer (källorna är motstridiga)

Avslutande kommentarer

Förhoppningsvis klargjorde det här inlägget eventuella frågor du haft angående Iso E Super. Om du är intresserad av hur du använder Iso E Super i dina egna parfymer kan du titta på tipsen jag ger i slutet av videon som åtföljer den här artikeln:

Referenser

Scent and Chemistry, The Molecular World of Odors: Wilhelm Pickenhagen, Günther Ohloff, Fanny Grau, Philip Kraft

https://basenotes.com/threads/some-interesting-info-on-ies-isomers.505669/

https://www.fragrantica.com/news/The-History-of-Iso-E-Super-in-Perfumery-7729.html